苏轼第一次听说黄庭坚是在熙宁五年(1072),当时任杭州通判,十二月,因筑堤事到湖州,时任知州孙觉(字莘老)是他在京师认识的老朋友,苏轼出发前叮嘱老友,备好湖州美食如梅溪木瓜、顾渚紫笋茶、生鱼片,他要好好吃一顿,以美食抚慰失意的心。饭桌上,两人不谈时事,只谈风月,孙觉拿出一沓诗文稿请苏轼评价,东坡读后“耸然惊异,以为非今世之人”,莘老直言:“此人确实不怎么出名,但可以通过你的推荐让世人知晓”,东坡笑答,“此人如精金美玉,不即人而人即之,将逃名而不可得,何以我称扬为!”断言他定会为世所知,出名是迟早的事,只不过“观其文以求其为人,必轻外物而自重者,今之君子莫能用也”,言外之意是其洁身自好的品格不一定为以王安石为首的变法派所容纳。
诗如其人,苏轼分辨敌友能力不怎么行,鉴才的眼光还是有的。让孙觉乐意推出来的才子不是别人,正是他自己招来的女婿黄庭坚(1045—1105,字鲁直),洪州分宁县(今江西九江修水县)人。庭坚之名出于古贤人八恺(恺,和也),《左传》载上古帝王高阳氏(颛顼)有8位有才能的子孙,以才德治理天下,百姓称为八恺,分别为:苍舒、隤敳、梼戭、大临、尨降、庭坚、仲容、叔达。黄庭坚在家中排行老二,哥哥大临,二弟叔达,大抵父亲黄庶追慕古代贤哲,对儿子寄予厚望。据说黄庭坚周岁抓阄时在食物、金帛、砚墨间选择了后者,他小时候聪颖早慧,书读几遍就能记住,7岁作诗《牧童》:“骑牛远远过前村,吹笛风斜隔陇闻。多少长安名利客,机关用尽不如君。”表现出异于常人的老成。
黄庭坚出身书香门第,父亲仁宗庆历二年(1042)登进士,奈何仕路不顺,在黄庭坚14岁时卒于任上,全家只得仰赖母亲李氏一族,虽说属建昌(今江西永修县)望族,黄庶育有五男四女,抚养压力可想而知。幸得舅父李常(字公择)资助,黄庭坚读书没断。李常尤喜藏书,苏轼曾撰《李氏山房藏书记》,甚加称美,黄庭坚常去他那读书,有一天,李常见外甥四周堆满了书,随手拿起一本提问,庭坚对答如流,李常大为惊异,他去淮南工作,也把外甥带上,不单增长见闻,还为外甥收获良缘。嘉祐六年(1061),16岁的黄庭坚去高邮拜访从京师回来的孙莘老(与李常同年),被孙老一眼看中,“孙公怜其少立,故以兰溪归之”。庭坚不负众望,以乡试第一名的成绩考取进士,治平四年(1067)调汝州叶县尉。
熙宁二年(1069),黄庭坚遭遇人生第二次大变故,20岁的妻子兰溪不幸病逝,本来黄庭坚在叶县工作就不开心,为了尽快离开这个伤心地,参加四京学官考试,因文章优等,被授为北京(今河北大名)国子监教授。孙莘老向苏轼推荐时,庭坚在大名任上,说他“人知之者尚少”,那是谦辞。文彦博赏识其才华,在国子监期满后举荐他再任。诗人谢景初读了他的作品,想收其为女婿,才子因诗得佳人,熙宁七年(1074)续娶谢景初女,可惜姻缘都不长。彼时苏轼35岁,黄庭坚27岁,一个徘徊江南,一个供职北方,一南一北,没有见面的机会,便以诗书往还,开始文字之交。